Egyik legismertebb alakítása Peter McCallister volt a Reszkessetek, betörők! (1990) című családi filmben és annak 1992-es folytatásában. Számos egyéb filmben játszott főszerepeket, köztük a Cutter útja (1981), a Párducemberek és a Megcsalatva (1991) című művekben. Mellékszereplőként tűnt fel többek között a Lidérces órák (1985), a Segítség, felnőttem! (1988), a Barátnők (1988), az Ébredések (1990), A Pelikán ügyirat (1993) és az Állati kiképzés (2000) című filmekben.
A televízióban a Maffiózók és A szökés című sorozatokban töltött be fontosabb szerepeket – előbbiért 1999-ben Primetime Emmy-díjra jelölték legjobb férfi vendégszereplő (drámasorozat) kategóriában.
Heard 1946. március 7-én született Washingtonban. Édesanyja, Helen (Sperling) közösségi színházban volt színésznő, apja, John Henry Heard pedig a védelmi minisztérium hivatalában dolgozott. Heard Katolikusként nevelkedett.
Heard a Gonzaga Főiskolán, a Clark Egyetem Worcester, Massachusettsben és a washingtoni Catholic University of Americában végezte tanulmányait. Két nővérével és öccsével együtt nőtt fel. Nővérei közül Cordis színésznő lett. Öccse, Matthew, 1975-ben halt meg.
Az 1970-es évek közepén jelent meg a színpadon, a televízióban és a filmekben. 1977-ben a The Wager c. darabban szerepelt az Eugene O’Neill Theater Center-nél. 1979-ben a Skarlát betűben kapott szerepet, majd ugyanebben az évben Obie-díjat nyert az Othello és Split alakításáért.
1982-ben főszerepet kapott a Chilly Scenes of Winterben, később, 1981-ben, a Cutter útjában. 1985-ben az Út az ismeretlenben láthattuk, 1988-ban pedig a A milagrói babháború c. filmben.
1990-ben a nagysikerű Reszkessetek, betörők!-ben, majd annak két évvel későbbi folytatásában, a Reszkessetek, betörők! 2. – Elveszve New Yorkban c. filmben Kevin apját alakította.
1993-ban egy FBI-ügynököt játszott a A pelikán ügyiratban, majd két évvel később a Out on a Limb című ABC-minisorozatban tűnt fel.
1998-ban játszott az Az utolsó dobásban, a Világ legnagyobb tölcsérében, majd három évre rá a The Boys of Sunset Ridge-ben és a Secret Pactben.
A 2005-ös év sikeres volt: 11 filmben játszott. A következő évben azonban mindössze négy szerepet vállalt.
2013-as sikerfilmjei közé tartozik a Sharknado, 2014-ben pedig a Jimmy Vestvood: Amerikan Heroban és az Animalsben szerepelt.
1979-ben feleségül vette Margot Kiddert, de 6 nap után el is váltak.
Született egy fia, John Matthew "Jack" Heard, Melissa Leótól, a volt élettársától. Második feleségétől, Sharon Heardtól született két gyermeke: fia, Max (aki 2016. december 6-án halt meg 22 éves korában) és lánya, Annika. Harmadik feleségét, Lana Pritchardot 2010. május 24-én vette el, de hét hónappal később elváltak.
1991-ben harmadfokú testi sértés vádjával letartóztatták, mivel állítólag megcsapta volt élettársát. 1997-ben újra bűnösnek találták egy másik ügyben.
Heard 2017. július 21-én szívrohamban halt meg, 71 évesen. Halálát egy ritka hipertóniás szívbetegség okozta. Holttestét a Palo Alto-i (Kalifornia) szállodában dolgozó személyzet találta meg, ahol azt mondták, hogy a Stanford Egyetemi Kórházban végzett kisebb hátműtétje után lábadozott.
Halála okát a boncolása után derítették ki; hátműtétje nem játszott szerepet váratlan halálában.
A hírt a Santa Clara megyei igazságügyi orvosszakértői intézet is megerősítette.
Nyughelye az Old South temetőben található, a Massachusetts állambeli Ipswich-ben.